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生物碱碱性大小比较？生物碱的碱性大小？

2022-07-27 01:40:04 文章来源 :网络 围观 : 次 评论
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生物碱碱性大小比较？生物碱的碱性大小？

　　

生物碱碱性大小比较？生物碱的碱性大小？

　　生物碱碱性大小可以通过以下五种方式来比较。

　　2）诱导效应 生物碱分子中的氮原子上的电子云密度可受氮原子附近供电基（如烷基）或／和吸电基（如各类含氧基团、芳环、双键）诱导效应的影响.供电诱导使氮原子上电子云密度增加,碱性增强；吸电诱导使氮原子上电子云密度减小,碱性降低.如麻黄碱的碱性强于去甲麻黄碱,即是由于麻黄碱氮原子上的甲基供电诱导的结果.而二者的碱性弱于苯异丙胺,则因前二者氨基碳原子的邻位碳上羟基吸电诱导的结果.

　　3）共轭效应 ①苯胺型：氮原子上的孤电子对与苯环π-电子形成p-π共轭体系后碱性减弱.如毒扁豆碱的两个氮原子碱性的差别系由共轭效应引起.②酰胺型：酰胺中的氮原子与羰基形成p-π共轭效应,使其碱性极弱.如胡椒碱秋水仙碱、咖啡因.③胍类：胍接受质子后形成季铵离子,呈更强的p-π共轭,体系具有高度共振稳定性,而显强碱性.

　　4）空间效应 氮原子由于附近取代基的空间立体障碍或分子构象因素,而使质子难于接近氮原子,碱性减弱.如东莨菪碱、利血平等.

　　5）氢键效应 当生物碱成盐后,氮原子附近如有羟基、羰基,并处于有利于形成稳定的共轭酸分子内氢键时,氮上的质子不易离去,则碱性强.如10-羟基可待因.一般来说,空间效应与诱导效应共存,空间效应居主导地位；共轭效应与诱导效应共存,共轭效应居主导地位

　　一、酸性和碱性的定义

　　1、酸性

　　是指一种物质在溶剂中能向其它物质提供氢离子的能力。25℃下，当pH<7时，溶液呈酸性。

　　从某种意义上说，酸性与氧化性成反比。

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　　2、碱性

　　是指一种物质在溶剂中能向其它物质提供未共用电子对的能力，常温时，其pH>7，则溶液呈碱性。

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　　二、两者之间的区别

　　酸碱度是根据氢离子浓度或者氢氧根离子浓度判断，如果H+>OH-的话那就为酸性；如果H+<OH-的话那就为碱性；如果H+=OH-的话那就为中性。在测试酸碱度的时候，可以使用pH试纸进行测定，酸性到碱性分别是从1到14的变化，其中7是中性。

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　　三、ph试纸测酸碱性

　　①、打开ph试纸包装盒，会发现里面含有ph试纸颜色比对卡和ph试纸两部分。

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　　②、取被检测的溶液少许，放入器皿中。 然后将ph试纸浸入被测溶液中，待2至3秒后，取出。或者用试管取少量被测溶液，滴到ph试纸上。稍等片刻，试纸颜色将起变化。 最后将检测结果与ph试纸颜色比对卡进行对比，以确定被检测溶液的酸碱程序。

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　　③、通常情况下，ph值越小，则溶液酸性越强。ph值为7时，显中性，接近于水的酸碱性。ph值越 大，则溶液碱性越强。

　　1）碱性强弱的表示

　　用共轭酸的 pKa 值表示。pKa 值越大，碱性越强。

　　①顺序：a.pKa＜2 为极弱碱，如酰胺碱，N-五元芳杂环；b.pKa2～7 为弱碱，如芳香胺碱，N-六元芳杂环；c.pKa7～11 为中强碱，如脂胺、脂杂环；d.pKa＞11 为强碱，如季铵碱、胍类。

　　（2）碱性强弱与分子结构的关系

　　①氮原子的杂化方式：sp 3>sp 2>sp.

　　例：四氢异喹啉的碱性（氮 SP 3杂化）比异喹啉（氮SP 2杂化）强。（真题：1999U2-71）

　　②电性效应a.诱导效应：供电诱导，碱性增强；吸电诱导，碱性减弱。

　　吸电子基：苯基、羰基、羟基、双键、醚键、酯键-碱性减弱；供电子基：烷基-碱性增强。

　　b.共轭效应，碱性降低生物碱分子中碱性基团的pKa 值大小顺序：胍基＞季铵碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳杂环＞酰胺≈吡咯。

　　③空间效应：位阻大，碱性降低。

　　④氢键效应：分子内氢键，碱性增强。

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